Stanimir Lesta Milošković je svoju igračku karijeru započeo u Radničkom 1923 da bi je u sezoni 2005/06 nastavio u Grčkoj. U sezoni 2009/2010 ponovo se vraća u ekipu Radničkog 1923 sa kojom uspeva da se izbori za ulazak u Prvu ligu Srbije. Nakon toga se vraća ponovo za Grčku gde je odigrao jednu sezonu. Igra na poziciji napadača.